Jason Lee verließ bereits im Alter von 16 Jahren die Highschool, um sich dem Skateboarden zu widmen. Seine Karriere als Profiskateboarder brach er Anfang der neunziger Jahre trotz seines Erfolgs ab und wurde Schauspieler. Er wirkte zunächst in Musikvideos mit und übernahm kleinere Rollen. 2001 spielt er neben Tom Cruise in "Vanilla Sky". In dem Spielfilm "Alvin and the Cipmunks" von 2007 spielt er die Rolle des "Dave".